Ищи информацию про ReplayGain. Прог для этого дела куча - mp3Gain, например. Foobar тоже может. Они сканируют песни и пишут в теги спец инфу, насколько нужно повысить или понизить громкость песни по сравнению с "нормальной громкостью" (обычно ставят 89Дб). Я фубаром пользуюсь, там в настройках нужно включить поддержку ReplayGain, в винампе в настройках к mpc плагину тоже такая опция есть, про mp3 в винампе не знаю. Если не хочешь заморачиваться с RG, ищи плагин к винампу SqrSoft Compressor/Limiter. Он регулирует громкость в онлайне, без предварительного сканирования.